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同期方向の設定が「双方向」の場合、前回の更新から次の更新までに、2台のパソコンで同じファイルに対して更新を行うと「矛盾」しているということで同期をしません。

該当するデータがある場合、チェック時に[矛盾]欄に数字が表示されますので、クリックして手動でどちらにデータを上書きするのかを設定し、同期を行ってください。